Az 1996-ban Sabeer Bhatia és Jack Smith átal 1996-ban Kaliforniában alapított Hotmail levelezőrendszer az internetes böngészőn alapuló e-mail szolgáltatások egyik első, és egyben legnépszerűbb online felülete volt. A Hotmail széles körben népszerűvé vált a kilencvenes évek végén és a 2000-es évek elején, majd 1997-ben a Microsoft tuulajdonába került.
2013-ig a Microsoft lehetővé tette új felhasználók számára a Hotmail regisztrációt, majd ezt követően a Hotmail szolgáltatásait teljes mértékben az Outlook-ba integrálták. A korábban regisztrált Hotmail fiókok az Outlook felületén keresztül továbbra is elérhetőek.